Bekannt wurde Diller in den 1960er Jahren, als sie mehrere Auftritte an der Seite des bekannten US-Komikers Bob Hope absolvierte. Im Bereich der Stand Up-Comedy gilt sie als eine bedeutende Vorreiterin. Für ihr Bühnenprogramm entwickelte sie die Figur einer exzentrischen Hausfrau. Zudem erschien Diller in mehreren Fernsehproduktionen, unter anderem seit 1966 als Hauptdarstellerin in der kurzlebigen Sitcom "The Pruitts of Southampton".
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